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貓難實叮投降后，鄭成功命他前往臺灣城勸揆一無條件投降，但是，遭到揆一的拒絕。

鄭成功與諸將分析形勢，認為不給侵略者以迎頭痛擊，敵人是不肯投降的，于是，他命令軍隊從鯤鯓南端登陸，“移扎鯤鯓山即一鯤鯓，候令進攻臺灣城”。

臺灣城是荷蘭殖民者在臺灣的統治中心，城堡堅固，防御設施完整。城周長200多丈，高3丈多，分3層，下層深入地下1丈多，“城垣用糖水調灰壘磚，堅于石”。城四隅向外突出，置炮數十尊。荷軍炮火密集，射程遠，封鎖了周圍每條通道。

城內荷軍尚有八百七十人，憑借城堡繼續頑抗。

但是赤嵌城被鄭軍占領之后，臺灣城已是一座孤城，城內缺糧、缺水，荷軍處境十分困難；加之當時南信風季節剛剛開始，要等待六個月進入北信風季節后，才能將臺灣的有關情況告知巴達維亞，然后再等六個月才能利用下一次南信風季節取得巴達維亞的援助，防守更加困難。

鄭成功迫降赤嵌城后，為了牽制臺灣城荷軍，即派兵前往七鯤鯓設伏。

荷軍行至七鯤鯓時，還沒來得及列陣對壘，即被鄭軍埋伏的藤牌軍沖垮，死傷過半，其余士卒狼狽退回臺灣城。

鄭成功命令士兵立柵欄、設炮臺，加強對七鯤鯓的防守，同時令楊英、何廷斌以粟6000石、糖3000石補給軍隊。

自四月初以來，雙方一直進行著零星戰斗。

鄭成功一方面積極準備攻城，一方面于四月十二日和二十二日，兩次寫信給揆一，令其投降。又調集28門大炮，于二十四日凌晨摧毀了臺灣城大部分胸墻。

荷軍于城上集中槍炮還擊，并出城搶奪鄭軍大炮，被鄭軍弓箭手擊退。

鄭成功鑒于臺灣城城池堅固，強攻一時難以得手，為了減少傷亡，進一步做好準備，決定采既“圍困俟其自降”的方針。

他一方面派遣提督馬信率兵扎營臺灣街圍困荷軍，一方面把各鎮兵力分駐各地屯墾。同時，鄭成功還到高山族人民聚居的四大社，分別是新港、目加溜灣.肖垅、麻豆，進行巡視，受到當地人民的熱烈歡迎。

五月二日，鄭軍第二梯隊6000人在黃安等將領的率領下，乘船20艘抵達臺灣。

鄭軍的兵力得到加強，供給得到補充后，從五月五日開始，在所有通向城堡的街道上都筑起防柵，并挖了一條很寬的壕溝，圍困荷軍。

鄭成功又三次寫信勸揆一投降。

揆一仍幻想巴達維亞會派兵增援，拒絕投降。

五月二十八日，荷蘭殖民當局得到荷軍在赤嵌城戰敗和臺灣城被圍的消息后，匆忙拼湊了七百名士兵、十艘軍艦，由雅科布·考烏率領，經過三十八天航行，于七月十八日到達臺灣海面。

他們見鄭軍戰船陣容雄壯，躊躇不前，加之風浪很大，在海上停留了將近一個月之后，才有五艘戰船在臺灣城附近海面碇泊。

其中“厄克”號觸礁沉沒，船上士兵被鄭軍俘虜。

鄭成功從俘虜口中得知荷蘭援軍兵力情況后，加緊進行圍城和打援部署。

七月二十一日，駐臺灣荷軍當局決定：用增援的艦船和士兵，把鄭軍逐出臺灣城市區，并擊毀停泊在赤嵌城附近航道上的鄭軍船只，以擺脫被圍困境。

荷軍分水、陸兩路向鄭軍發起進攻。

海上，荷艦企圖迂回鄭軍側后，焚燒船只，反被鄭軍包圍。

鄭水軍隱蔽岸邊，當敵艦闖入埋伏圈后，立即萬炮齊發。

經過一小時激戰，擊毀荷艦兩艘，俘獲小艇三艘，使荷蘭援軍損失了一個艇長，一個尉官，一個護旗軍曹和128名士兵，另有一些人負傷。